1881 年 3 月 30 日，四个被称作印刷艺术的表情符号出现在了美国的讽刺杂志《Puck》上。它们被称作“竖直的表情符号”，因为需要竖着看，而不是像阅读文字一样横着看。
在那一期的杂志中，Puck 写道：“我们故意想让大众看看，在所有漫画家都曾经驻足过的印刷线上，我们能编排出什么样的东西。”
Puck 还特意说明了这四个表情符号没有版权。
另外，计算机科学家 Scott Fahlman 是第一个在电脑上使用表情符号的人。他在卡内基梅隆大学的 BBS 贴出内含 :-) 和 :-( 的帖子，建议这两个表情用于区分哪些帖子是玩笑、哪些是认真的。
有些线索暗示，表情符号的出现比 1881 年的《Punk》杂志还要早。报道声称，Abraham Lincoln 曾在 1862 年的演讲稿中使用了“眨眼的脸” ;) 。但通常这都被认为是一个打字错误。
相似地，Robert Herrick 作于 1648 年的诗歌 To Fortune 似乎使用了微笑的脸：
不过这也被认为是一个打字错误，而且内容与微笑相关也仅仅是个巧合而已。
说到表情符号，你一定忘不了 Emoji。
1995 年，寻呼机在日本青少年中广受欢迎。当时，NTT Docomo 决定在其 Pocket Bell 无线电寻呼系统中加入心形符号，让整个国家的中学生都能在他们每天发送的数百万条信息中注入新的感情色彩，同时又能让这些信息变得可爱。
结果是，NTT 的业务蒸蒸日上，其寻呼机变成了人手一部的设备，市场份额接近 40%。
但是，当新版 Pocket Bell 放弃了心形符号，转为使用企业更喜欢的功能（如支持日本汉字和拉丁字母等）以后，构成其核心用户基础的青少年纷纷撤离 NTT 平台，转向突然崛起的竞争对手东京通信。
到那时，NTT 才认识到自己错误判断了企业传呼机的需求，急需推出新的“杀手级”应用来挽回用户。
也就是在此时，NTT 推出了 Emoji 表情符号。